范蠡从政，是他人生的转折。他的行为举止放荡不羁，人性率真，颇有道家风范，但他并非颓废，不是悲观主义者，在内心，范蠡还是有治国平天下的宏大志向的。他的思想特征，可称儒道互补或外道内儒。
　　公元前496年，吴王阖闾攻打越国，然而在檇李(浙江嘉兴)之战中大败，被击中脚趾，因伤势过重，不久死去。吴王阖闾且死，告其子夫差曰：“必毋忘越!”(《史记·越王勾践世家》)
　　公元前494年，勾践听说吴国日夜演练士兵，准备向越国报仇，打算先发制人，再来个檇李大捷。范蠡力谏：天道要求我们盈满而不过分，气盛而不骄傲，辛劳而不自夸有功。勾践不听范蠡劝谏，执意出兵。范蠡预料此战凶多吉少。
　　果然，越国遭遇会稽山大败。范蠡劝勾践答应吴国的任何条件以求保全性命，“卑辞厚礼以遗之，不许，而身与之市。”而吴王没有听伍子胥“今不灭越，后必悔之”的进言，罢兵而归。
　　按照吴越双方议和的条件，越国战败过了两年，越王勾践将要带着妻子到吴国当奴仆，他想带文种。范蠡愿随勾践同行，说：“四封之内，百姓之事……蠡不如种也。四封之外，敌国之制，立断之事……种亦不如蠡也。”可以看出，范蠡对自己有清醒的认识，且具有敢于担当的高贵品格。
　　吴王夫差想劝范蠡离开勾践，到吴国帮助夫差，而范蠡毫不动摇，很坦然说道：“臣闻亡国之臣，不敢语政，败军之将，不敢语勇。臣在越不忠不信，今越王不奉大王命号，用兵与大王相持，至令获罪，君臣俱降，蒙大王鸿恩，得君臣相保，愿得入备扫除，出给趋走，臣之愿也!”
　　在夫差病时，范蠡还指使勾践尝夫差之粪便，迷惑夫差。这是范蠡导演、勾践出演的一出荒诞剧，演出成功对勾践的前途起了至关重要的变化。经过此事，吴王被深深地感动，对勾践动了恻隐之心。而在政治当中，掺入了个人私情，注定夫差的结果是悲惨的。
　　战争之后，越国几乎跌到谷底，且其在复兴之时，要慎之又慎，切不能让吴国有所察觉。范蠡建议勾践劝农桑，务积谷，不乱民功，不逆天时。先抓经济，继而亲民，稳定社会。施民所善，去民所恶。协调内部关系，内亲群臣，下义百姓。有人生病，勾践亲自去慰问。有人去世，就亲自去办丧事。对家里有变故的免除徭役。一系列的措施，使百姓得到安定。
　　为了提高军事力量，范蠡重建国都城。在建城的过程中，范蠡建了两座城，一座小城，一座大城。小城是建给吴国看的，而大城建得残缺不全，面对吴国的方向，不筑城墙。这样就迷惑了夫差。重视军队训练，提高士气，增加战斗力，组织了敢死队，以最高金额奖励。为了进一步迷惑夫差，范蠡又投其所好，派人送给他最喜好的东西，以讨夫差的欢心。还向夫差进献美女，消磨夫差的意志。
　　公元前476年，伐吴的条件终于成熟了，此时夫差倾全国之力，北上中原争霸，使国力严重消耗，后方空虚，唯独老弱与太子留守。越国经过近20年的精心准备，国力强大，范蠡建议勾践立即兴兵伐吴。公元前473年，吴军全线崩溃，吴王夫差逃到姑苏台上固守，同时派出使者向勾践乞和，祈望勾践也能像20年前自己对他那样宽容，允许保留吴国社稷，而自己也会像当年的勾践一样倒过来为之服役。勾践动摇了，这时范蠡站出来，陈述利弊，平复了勾践动摇的心态。夫差自杀的时候，想念起伍子胥，认为自己愧对伍子胥，以至于造成如今的结果，遂蒙面自杀。